A jornada de Adam Wingard com Godzilla vs. Kong começou em 2013, quando seu filme de sucesso, You’re Next, chamou a atenção de Peter Jackson. Pouco depois, Jackson escolheu Wingard para comandar Ilha da Caveira, que foi inicialmente tratada como uma sequência direta de King Kong da Universal e Jackson, de 2005. Em 2014, o filme foi renomeado como Kong: Ilha da Caveira, mas para facilitar um confronto com Godzilla, a Legendary Pictures acabou fechando um acordo que enviaria Kong para a Warner Bros. Como resultado, Jackson – e Wingard por extensão – teve que sair do projeto.
Em 2017, o diretor teve uma reunião geral na Legendary Pictures com Mary Parent, que por acaso era uma das produtoras de Ilha da Caveira da Universal antes de se tornar chefe de produção da Legendary alguns anos depois.
